Cyclisation des oses, encore!!!

Bonjour,

En pleine révisions de biochimie je suis revenue sur B2 avec la cyclisation des oses et je Re-bloque.

Alors au travail perso p.37, exercice 1, partie 2, 3e cycle:
Comment on sait que c'est un pentose, qu'il n'y a que 5 atomes dans la formule linéaire? (Et comment on arrive à inventer un atome pour faire un cycle à 6 atomes???)

On sait que c'est un pentose car sur le cycle, on ne compte que 5 atomes de carbone (contrairement au 2ème cycle où il y en a 6 par exemple)

en faitje vois pas la différence entre ces 2 cycles justement, à la limite il manque un trait pour le dernier carbone mais c'est le cas sur les 2 cycles...

je suis désolée Ingrid, je ne comprend pas ce que tu veux dire...

En plus, je t'avoue que j'ai du mal avec ce B2 !!!

Je ne m'y suis pas vraiment attardée car à mon avis l'essentiel est de connaître les formules chimiques (et nomenclatures) des principaux glucides, ainsi que leurs propriétés...

On ne nous demandera pas le jour de l'exam de cycliser un ose à partir de sa formule linéaire (ou vice versa), enfin je pense...

En tout cas pour ta question, je ne pourrais pas t'aider car j'ai déjà du mal à comprendre, et une fois que j'ai compris je n'arrive pas à l'expliquer (donc j'ai pas vraiment compris..!!) Une vraie prise de tête...

Ingrid, je crois avoir compris ton erreur: ce n'est pas le nombre de traits que tu comptes, mais le nombre de carbonnes entre tes traits

Comment dire...
Je sais bien que les carbones sont entre les traits qui représentent les fonction alcools.

Mais franchement sur la dernière figure je vois pas comment on peut savoir que la formule linéaire ne comptait que 5 carbones alors que qu'on en a fait un cycle à 6 carbones...

J'essaie de comparer avec les figures précédentes mais ça m'aide pas...

En fait sur celle-ci et les celle d'avant le trait pour la liaison avec le CH2OH terminal n'est pas représenté, je ne sais pas si c'est important ou pas par rapport à ma question...

Puis ce qui m'énerve c'est que les exercices sont toujours plus durs que ce qu'on l'on voit dans le cours!

Ingrid a écrit:
En fait sur celle-ci et les celle d'avant le trait pour la liaison avec le CH2OH terminal n'est pas représenté, je ne sais pas si c'est important ou pas par rapport à ma question...

justement ton erreur est la ! les carbone sont toujours représenté et la tu n'as que 5 carbones il n'y a pas de CH2OH non représenté ! le CH2OH c'est le carbone 5 a gauche coté du O on n'écrit pas les H2OH

je ne sais pas si je suis clair

Oui c'est très clair mais je pense pas que ce soit ça parce que c'est pareil au cycle précédent alors que c'est un cycle à 6 carbones qui avait déjà 6 carbones dans la projection de Fischer...

[quote="Ingrid"linéaire? (Et comment on arrive à inventer un atome pour faire un cycle à 6 atomes???)[/quote]

il n'y a pas de cycle à 6 carbones
il y a un cycle à 5 carbones + O = forme pyranose (6 cotés)
il y a un cycle à 4 carbones + O = forme furanose (5 cotés)

est ce que c'est plus clair ,

En plus j'avais déjà posé une question similaire au professeur directement par mail mais elle a pas compris ce que je voulais dire avec mes histoires de "traits manquants"...c'est un scanner qu'il m'aurait fallu je crois

Ingrid a écrit:Oui c'est très clair mais je pense pas que ce soit ça parce que c'est pareil au cycle précédent alors que c'est un cycle à 6 carbones qui avait déjà 6 carbones dans la projection de Fischer...

je ne comprends pas trop ce que tu veux dire mais ...
dans le cycle précédent il y a 2 CH2OH : un inclut dans le cycle (C5) et l'autre en dehors du cycle (si on peu dire cela comme ca ...)

est ce que tu veux que je te scanne ce que j'ai fait sur cette partie (par contre c'est écrit a la main...) si ca peut t'aider ...dans ce cas envoi moi ton mail par MP

oui il y celui au dessus du plan du cycle sur la carbone hémiacétal et le 2e est absent je sais par rapport au cours ou ils sont mais il n'est pas représenté là

oui merci c'est gentil je verrais bien si je finis par comprendre...

et bien pareil que Ingrid; j'avais compris en novembre dernier mais là j'avoue que ça me prend la tête !

alors pour fuir le pb (soyons courageuse !), j'ai regardé les annales : pas de sujet où il est demandé de faire 1 cyclisation en pyranose ..........

ça peut tomber selon vous ?

Non ça tombe pas. Faut juste que tu connaisses par coeur les principaux glucides en convention de Haworth et leurs noms biochimiques.

ok merci beaucoup !

Selon moi, non. Dire que je me suis pris la tête avec ça des heures en me disant 3on sait jamais"...C'est sûr on peut pas prévoir, mais c'est jamais tombé et en octobre l'épreuve était différente de tout ce qui s'était fait ces dix dernières années, plus "littéraire" je dirais qu'avant avec des questions qu'on aurait pu trouver en cda. Du coup ce serait pas cohérent pour l'an prochain qu'ils vous sorte un truc très scientifique avec une cyclisation.

et oui encore....à croire que ce sujet est inépuisable !

je ne comprends pas pourquoi dans le cours du cned on nous dit que le fructose, galactose et ribose sont Béta alors que dans le tec et doc "préparer l'épreuve de bioch" annales 1999 : on nous dit qu'ils sont Alpha ??????


j'ai compris que l'alpha ou le béta dépendait de la position du groupement hémiacétale par rapport au plan : en dessous ou au dessus....mais si on nous demande le nom on dit béta ou alpha ?

C'est surement que les deux formes existent.
Après tu donnes le nom de celui que t'as dessiné...
Pour ces 3 là, moi j'ai appris les formes bêta car c'est les plus courantes.

ok merci beaucoup pour ta réponse.

j'avais peur que ça soit 1 erreur du tec et doc.....

bon courage

Véro