Désoxyoses

Coucou,

Alors je suis coincée sur un exercice :
On nous dit que le galactose est l'épimère en C4 du glucose donc normalement on doit avoir un aldose avec en représentation de fisher : C2 à droite, C3 à gauche, C4 à gauche et C5 à droite.
Dans l'exo ensuite ils parlent du L galactose, du coup le C5 doit être passé à gauche...
Et quand je regarde la correction en représentation de Haworth et que je le remets en représentation de Lewis ça donnerait : C2 à gauche, C3 à droite, C4 à droite et C5 à gauche...
Ben donc tout inversé mdr
HELP!
Pour ceux du CNED il sagit de l'autoévaluation 5 p.21

Me suis plantée.... c'est pour la première année lol

J'ai mis un petit peu de temps à comprendre.
Mais, je suis d'accord avec toi. Souci avec l'emplacement des H et OH.
Surtout, que page35, ils nous donnent la formule du B-D-galactopyranose et que ça ne correspond pas. Vu que la seule différence est que c'est L à la place de D : Seul le groupement carbone devrait avoir une place différente.

Après, je n'ai pas regardé si le CNED avait fait un errata.

oui je n'étais pas à la page 35 mais j'y suis allée et en effet, ça ne correspond pas... je n'ai pas vu passé de correction du CNED mais je file voir et poser la question!

PS : Souriis... je me suis trompée d'endroit pour poster :s

J'essaie de comprendre ce que vous racontez. Vous parlez du L-fucose?

Exactement lolly

grumf grumf...
Je crois que je n'ai pas tout compris.

Le CNED a peut être raison : Page 11 le D-glucose et le L-glucose sont images l'un de l'autre.
Du coup, je vais essayer de reconnecter mes neurones.

Bon alors je peux vous aider.
Il ne faut pas oublier que le L-galactose est énantiomère du D-galactose donc son image dans un miroir ce qui fait qu'on inverse toutes les positions des OH et des H que ce soit en Fisher ou en Haworth.
Après on enlève le OH sur le C6 pour donner le 6-désoxy-L-galactopyranose.

Oh super merc!!!! Une petite boulette ^^J'avais oublié qu'il fallait totalement inverser ^^merci!

Mici aussi! Je crois, que j'en n'ai pas fini avec les glucides.

t'inquiète Lénoux, ce n'est pas trop grave ça va rentrer ^^

Ok si vous avez compris. Cela dit il y a bien une erreur sur le corrigé du CNED. Lorsque l'ose est de la série L, les positions des anomères alpha et beta sont aussi inversées. Ce qui fait que le groupement OH devrait être au-dessous du plan pour la série beta.

Tu es sure? Car pour moi je trouve que ça ne pose pas de pb car si on veut béta on le place au dessus du plan et alpha en dessous... (enfin, selon mes vagues souvenirs de fac c'est bien ce que l'on faisait)

Elodie0210 a écrit:Me suis plantée.... c'est pour la première année lol

Voilà le mal est réparé les enfants

Merci chef!

lol tu squattais chez les autres

Dellycat a écrit:lol tu squattais chez les autres

lol elle fiche déjà le souk !!

Au sabotage!

Elodie0210 a écrit:Tu es sure? Car pour moi je trouve que ça ne pose pas de pb car si on veut béta on le place au dessus du plan et alpha en dessous... (enfin, selon mes vagues souvenirs de fac c'est bien ce que l'on faisait)

Ce que tu dis est vrai en série D mais pas en série L. j'en suis sûre à 100% car j'ai vérifié dans un bouquin de bioch.

Pour la série L le béta serait en bas et alpha en haut???
Je vais regarder aussi pour confirmer.

lolly a écrit:Ok si vous avez compris. Cela dit il y a bien une erreur sur le corrigé du CNED. Lorsque l'ose est de la série L, les positions des anomères alpha et beta sont aussi inversées. Ce qui fait que le groupement OH devrait être au-dessous du plan pour la série beta.

Pour moi quand l'ose est de la série L, le groupement CH2OH terminal quand il existe est sous le plan en représentation de haworth. L'anomérie n'est pas dépendante de la série du sucre.

Je précise, car je n'avais pas vu la deuxième page.
On dis que l'anomère est alpha lorsque le groupement OH du carbone anomérique est de l'autre côté du plan que le CH2OH terminal (quand il existe).

Donc vu que ce que j'ai dit plus haut, ceci, explique cela...

Révisez bien la méthodologie décrite en page 14, je la trouve très bien faite... Pour moi, les sucres c'est vieux aussi, j'ai besoin de rafraichissement et j'ai bien appris cette méthode et maintenant je n'ai plus de problème!

Allez courage!

Je suis entièrement d'accord avec toi Aline!

Aline,

Merci pour ton explication qui conforte mes dires.
Il y a bien une erreur sur le L-fucose. Erreur que j'ai soulignée au CNED il y a plusieurs mois mais pour laquelle ils n'ont pas donné de suite.

Lolly, ce n'est pas ce que j'ai compris moi.

Ben si.

On est déjà d'accord pour dire qu'en série L, le groupement CH2OH terminal se trouve en-dessous du plan.

Si tu appliques cette phrase d'Aline qui je crois vient de notre cours :
"On dis que l'anomère est alpha lorsque le groupement OH du carbone anomérique est de l'autre côté du plan que le CH2OH terminal (quand il existe)."
Alors si le CH2OH terminal est en-dessous du plan alors l'anomère alpha est de l'autre côté du plan donc au-dessus.
donc ça confirme ce que je disais.