Cyclisation d'un aldopentose : je comprends pas !

Bonjour,

Dans l'exercice d'autoévaluation 3, p.16, il s'agit de cycliser le D-lyxose, qui ne comporte que 5 C.
Or la réponse suggère que le mécanisme n'a rien à voir avec la cyclisation d'un hexose, qui est la seule cyclisation expliquée en détail pour ce qui est des pyranoses.

Si on suit les mêmes principes présentés dans le cours (page 14) alors le premier C devrait se rattacher au O de l'avant dernier carbone, ce qui alors laisserait un groupement CH2OH dans le cycle. Or ce dernier n'apparaît pas dans la réponse proposée...

Merci d'avance de votre aide !

Ah en fait c'est bon !

Je n'avais pas compris que le C1 ne se rattachait pas UNIQUEMENT à l'avant dernier OH ; dans ce cas on peut le rattacher au tout dernier. C'est la phrase "dans un aldose, la cyclisation en pyranose a lieu entre le C1 portant la fonction aldéhyde et le C5 portant le groupement OH" (la première phrase, p.14) qui prête à confusion !

Au fait, un conseil si vous avez du mal à cycliser : moi j'écris verticalement la molécule sur toute une feuille, ensuite j'enroule la feuille pour faire rejoindre les deux bouts de la molécule, et je recopie ce que je vois au propre

C pas con ça!!!

Tu m'enlèves une épine du pied car justement j'étais en train de me poser la même question

Tout pareil