Cyclisation des oses

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Message  Lyna Shine le Ven 21 Mar 2014 - 10:47

Coucou tout le monde !

Je m'arrache les cheveux sur la cyclisation des oses, j'arrive plus ou moins à faire les exos mais je ne comprends pas le cours ! En fait pour être plus précise je ne comprends pas pourquoi les choses sont ainsi ; je ne comprends pas à quoi sert la formule cyclique ; c'est quoi la différence d'un point de vue "biochimique et "structurale" par rapport à la projection de Fischer (que j'ai bien comprise)

Et puis ça m'énerve parce que quand je pense avoir compris la chose y a toujours un truc qui bloque. Je comprends pas pourquoi certains OH sont placés en haut alors que d'autres en bas (pour m'aider dans ma tête je "casse" la formule de Fischer pour lui donner la forme cyclique mais parfois y a des choses qui concordonnent pas" et puis pareil pour les désoxyoses j'ai compris le cours mais j'arrive pas à appliquer ! Je ne comprends pas comment la transformation de D ribose en formule de Fischer se transforme en cyclique
2-désoxy-β-D-ribofuranose (voir image) alors que j'arrive parfaitement à la transformer (formule Fischer) en β-D-ribofuranose (cyclisé de Haworth)


Cyclisation des oses 2_deso10


Y aurait-il quelqu'un qui pourrait m'aider s'il vous plait =)

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Message  laurilaure le Sam 22 Mar 2014 - 6:38

Je suis contente que tu poses cette question car j'avoue ne pas avoir bien compris non plus. quelqu'un peut nous aider ?

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Message  laurilaure le Mer 9 Avr 2014 - 14:30

Ca y est je crois que j'ai compris.  Very Happy 
Je vais essayer de vous expliquer ma méthode, mais il faut prendre un crayon.C'est dommage que je ne puisse pas le dessiner ici, ce serait plus clair  Embarassed  Embarassed 
Prendre la projection de Fischer et numéroter les carbones.Sur une feuille : Je note C1 (aldose) ou C2 (cétose)
Je le lie à gauche en bas avec un oxygène (provenant du OH du C5 ou C6 ou C4...) Je le relie ensuite avec un hémiacétal -OH  en haut à droite (formé de l'oxygène de la fonction cétone ou aldéhyde + un H de la fonction alcool du C5 ou c6 ou C4...) J'obtiens pour le moment C1 lié avec 2 molécules parallèles.
Je rajoute l' H (ou le groupement CH2OH selon le cas) en haut a gauche et le C2 (ou C3) en bas à droite.
Je place la fonction alcool du C2 soit à droite ou à gauche telle qu'elle est sur la représentation de fisher. Je continue à tourner dans le sens de l'aiguille d'une montre en plaçant C3 et son -OH, C4 et son -OH. Quand j'arrive au dernier C avant la fonction terminale CH2OH, je boucle mon cycle avec l'O du début et je place ensuite le CH2OH . Il me suffit de recopier ce cycle en faisant pivoter le C1 (qui se trouve tout en haut) vers la droite et replacer correctement tous les groupements...
Pour ta question Lyna shine :
ton ribose se transforme en desoxyribose, perte d'un groupement -OH
En position 2 (c'est à dire sur le C2 en projection de fischer. D'où 2- désoxy
Pour le béta c'est parce que ta fonction hémiacétale est en haut sur le Haworth
et ribofuranose car 5C cyclisés.
J'espère être à peu près claire...

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Message  Pomme-cannelle le Lun 14 Avr 2014 - 8:53

Bonjour, pour vous aider, si vous êtes au CNED, vous pouvez aller sur les classes virtuelles, c'est très bien expliqué et beaucoup plus simplement que sur les bouquins, bon courage !
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Message  missjay75 le Ven 31 Oct 2014 - 7:25

bah moi je suis super contente parce que quand j'ai fini B1 et que j'avais feuilleté B2, je m'étais dit : ouais, bon, laisse tomber, on verra plus tard.
Tous ces espèces de dessins cycliques là, ça me faisait plus penser à des hiéroglyphes qu'à autre chose et en fait je me suis surprise à plutôt bien comprendre.

Pour l'instant j'ai quasi fini le chapitre sur les glucides, j'ai bien compris et après avoir un peu tâtonné au début, tous mes exos autocorrigés sont corrects.

Un vrai soulagement, du moins sur ce chapitre.

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Message  Sutherland le Lun 3 Nov 2014 - 0:46

La cyclisation des oses est élémentaire pour l'optimisation de la solubilité des éléments moléculaires.
A partir de votre projection de Fischer, votre cyclisation est le résultat d'une liaison ester intramoléculaire entre l'atome d'oxygène du carbone asymétrique le plus éloigné de votre fonction carbonyle, avec justement le carbone 1. Prenons l'exemple du glucose: votre atome d'oxygène porté par le carbone 5 réagit avec le carbone 1 soit le carbone de la fonction aldéhyde pour former une liaison. L'atome d'oxygène de votre carbone 1 porte un électron libre (sachant que le C1 ne peut former que 4 liaisons et non 5) idéal pour former une liaison avec un atome hydrogène du milieu. Vous obtenez votre glucose sous forme cyclique essentiellement sous forme pyranose.
La projection de Fischer est une lecture simplifié non représentative de la structure spatiale de votre ose en milieu. La cyclisation est élémentaire pour assurer un degré optimal de solubilité de votre ose. Surtout, nos cycles ne sont pas plans mais en conformation bateau ou chaise. Par exemple, le glucopyranose en conformation chaise possède de manière prédominante ces groupements chimiques encombrants ( CH2OH et OH) en positions équatoriales. Ceci est fondamentale car la position conformationnelle d'un groupement chimique affecte sa réactivité chimique, à savoir que les groupements hydroxy équatoriaux sur les pyranoses vont s'estérifier plus facilement qu'en position axiale. Avantageux pour obtenir ,au cours de la situation postprandiale, du glucose-6-Phosphate afin de réguler la glycémie au plus vite. En définitive, nous ne l'apprenons guère dans de nombreux cursus, mais la biologie spatiale ou conformationnelle mériterait plus d'attention pour comprendre la biochimie du métabolisme énergétique chez l'être humain.
Pour répondre à votre autre question , la position de vos groupements OH en projection de Haworth (à considérer plutôt que celle de Fischer) sont à reporter à la position Droite ou gauche de vos mêmes groupements OH du squelette carboné (par exemple du glucose) en projection de Fischer. Tous vos OH situés à droite en projection de Fischer sont placés en bas en projection de Haworth. Vos groupements OH à gauche en projection de Fischer se situent en haut en projection de Haworth. Prenez votre atome de carbone 2 du glucose en projection de Fischer, vous observez que sa fonction OH se situe à droite du squelette carboné. Ce même groupement OH du carbone 2 en projection de Haworth se situe en bas. De même, votre OH porté par le carbone 3 du glucose en projection de Fischer se situe à gauche. Ce même OH du C3 du glucose en projection de Haworth se situe cette fois-ci vers le haut.
Concernant vos autres questions sur la forme déoxy et la position Bêta de votre fonction hémiacétal porté par le carbone anomérique, je rejoins les réponses juste et claire de laurilaure. Notez, dans vos lectures qui suivront sur la génétique moléculaire, dAMP signifie la forme désoxy de Adenosine monophosphate. En espérant contribuer à votre compréhension de la biologie humaine.

Sutherland
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