Représentation de Haworth
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Représentation de Haworth
Je viens de découvrir ce site qui explique bien la cyclisation des oses et propose pas mal d'exercices.
http://uel.unisciel.fr/biologie/biochimie1/biochimie1_ch01/co/apprendre_ch1_12.html
Bonne découverte !
http://uel.unisciel.fr/biologie/biochimie1/biochimie1_ch01/co/apprendre_ch1_12.html
Bonne découverte !
kalouca- P'tit nouveau
- Messages : 37
Age : 52
Localisation : Seine-Maritime
Emploi/loisirs : Enseignante
Re: Représentation de Haworth
Merci, pour ce lien qui m'est très utile, il m'a permis de comprendre un point qui n'était pas expliqué dans le cours, du coup le ciel s'éclaircit......
Pomme-cannelle- P'tit nouveau
- Messages : 31
Age : 46
Emploi/loisirs : CNED/1 ere année
Humeur : zen.... mais à fond dans les cours
Re: Représentation de Haworth
moi j'ai vu le site auquel vous faites référence mais l'histoire du ch2oh terminal qui "tourne vers le haut" ça me perturbe, j'ai passé un temps infernal au début à faire tourner mes molécules, sauf qu'une fois sur deux je me plantais parce qu'il y a des fois où le groupe CH2OH terminal n'est pas maintenu, en fait j'ai trouvé autre part (mais j'ai pas la source) une explication plus claire (enfin pour moi, c'était plus clair) et ça ma permis de piger en 5 mn la cyclisation.
1. Pour les transformations en pyranoses
En cas d'aldose : le -CHO (carbone 1) est directement dans la "boucle" puisqu'il agit avec le C5, du coup, on perd le groupe -OH en carbone 5 et on l'ajoute comme groupe hémiacétal, mais le carbone 6 est maintenu. S'il s'agit d'un format D-aldopyranose, on met le CH2OH vers le haut, et s'il s'agit d'un format L-aldopyranose, on le place vers le bas : c'est le cas du alpha-D-glucopyranose par exemple
Pour le cas des aldopentoses par exemple, C1 réagit toujours avec C5, du coup, le CH2OH terminal "disparaît", il ne reste plus que CH2 en position C5, donc pour l'écriture simplifiée, on ne met rien.
http://perrine.maillard.free.fr/iut/lexique/biochimie/glucides/arabinose.gif
2. Pour les transformations en furanoses
La, que ce soit cétone ou aldéhyde, le groupement carbonyle réagit toujours avec le dernier carbone asymétrique, du coup
S'il s'agit d'un aldose, on suit le même raisonnement, on sait que dans le cycle, on aura le groupe OH du dernier carbone asymétrique qui "saute" pour aller former le groupement hémiacétal, mais le groupe CH2OH terminal demeure, comme ça pour le B-D-ribofuranose: c'est un pentose, donc le groupe OH en C4 "saute", mais le CH2OH en C5 demeure
http://biochem.siu.edu/bmb_courses/mbmb451b/on_line_quiz/q3_c.gif
Pour les cétoses, même principe, sauf que le groupe carbonyle est en C2, donc la boucle commence en C2, du coup, je m'imagine le C1 comme une boucle de ceinture qui pendouille, il demeure parce qu'il est exclut de la boucle.
Du coup la boucle commence au carbone 2.
1. Pour les transformations en pyranoses
En cas d'aldose : le -CHO (carbone 1) est directement dans la "boucle" puisqu'il agit avec le C5, du coup, on perd le groupe -OH en carbone 5 et on l'ajoute comme groupe hémiacétal, mais le carbone 6 est maintenu. S'il s'agit d'un format D-aldopyranose, on met le CH2OH vers le haut, et s'il s'agit d'un format L-aldopyranose, on le place vers le bas : c'est le cas du alpha-D-glucopyranose par exemple
Pour le cas des aldopentoses par exemple, C1 réagit toujours avec C5, du coup, le CH2OH terminal "disparaît", il ne reste plus que CH2 en position C5, donc pour l'écriture simplifiée, on ne met rien.
http://perrine.maillard.free.fr/iut/lexique/biochimie/glucides/arabinose.gif
2. Pour les transformations en furanoses
La, que ce soit cétone ou aldéhyde, le groupement carbonyle réagit toujours avec le dernier carbone asymétrique, du coup
S'il s'agit d'un aldose, on suit le même raisonnement, on sait que dans le cycle, on aura le groupe OH du dernier carbone asymétrique qui "saute" pour aller former le groupement hémiacétal, mais le groupe CH2OH terminal demeure, comme ça pour le B-D-ribofuranose: c'est un pentose, donc le groupe OH en C4 "saute", mais le CH2OH en C5 demeure
http://biochem.siu.edu/bmb_courses/mbmb451b/on_line_quiz/q3_c.gif
Pour les cétoses, même principe, sauf que le groupe carbonyle est en C2, donc la boucle commence en C2, du coup, je m'imagine le C1 comme une boucle de ceinture qui pendouille, il demeure parce qu'il est exclut de la boucle.
Du coup la boucle commence au carbone 2.
missjay75- P'tit nouveau
- Messages : 35
Re: Représentation de Haworth
Merci, je suis pile dessus en ce moment :-D
La fourmi- P'tit nouveau
- Messages : 56
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