Problème révisions oses

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Message  Ingrid le Jeu 26 Mai 2011 - 10:21

Bonjour,

En pleines révisions depuis aujourd'hui, je bloque encore sur les oses, j'essaye d'apprendre les formules chimiques par cœur mais si je comprenais le fonctionnement ça m'aiderait...

Donc dans celles A RETENIR, j'ai pas de problème avec le d-glucose ni le d-fructose. Je comprend bien comment la représentation de Fischer se transforme en cycle mais pour le D-galactose par exemple, mes oh sont inversés. Normalement oh a droite = oh en dessous du plan du cycle mais leur premier oh est en haut alors qu'il est a droite dans la représentation de Fischer...

Je suis désolée, à lire ça doit pas être très clair...

En tout cas ma méthode fonctionne pour le glucose et le fructose mais pas pour le galactose.
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Message  Pascale45 le Jeu 26 Mai 2011 - 11:52

Ingrid, il faut bien numéroter les C des 2 structures.
Le 1e C de Fischer donne le OH hémiacétal, donc alpha (bas) ou béta (haut), et c'est bien la structure du béta-D-galactopyranose qui est donnée.
Ensuite le 2e OH de Fischer est à droite, donc bien en-dessous du plan, etc.
Je suis claire ?
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Message  Ingrid le Jeu 26 Mai 2011 - 12:27

Donc que le carbone 1 est représente par le o du cycle, j'ai mal numéroté...

Pour être sûre, le D-galactose est bien alpha puisque le groupement hydroxyle anomérique donc le C5 si tout va bien, est a droite donc en dessous du plan du cycle et que le ch2oh terminal est au dessus car la série est d.
Donc ils sont situés de part et d'autre du plan du cycle=alpha.

Par contre, je trouve ça bizarre si c'est bon parce que ça veut dire qu'à chaque fois que la série est D, le cycle est alpha.
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Message  Ingrid le Jeu 26 Mai 2011 - 12:34

En te relisant en fait j'ai compris que le groupement hydroxyde anomérique c'est C2 sur le cycle mais alors comment je sais si la série est alpha ou beta pour écrire le cycle et choisir de l'écrire en haut ou en bas...
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Message  Ingrid le Jeu 26 Mai 2011 - 21:33

Bon j'ai bien revu dans le cours la formation du cycle parce que c'était plus très clair,mais je me pose toujours la question concernant alpha et beta, comment on sait?
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Message  ursula1205 le Ven 27 Mai 2011 - 6:10

On ne sait pas. C'est le carbone, portant le fonction aldehyde ou cetone dans la forme linéaire, qui devient asymétrique lors de la cyclisation. Cela donne les formes soit alpha soit beta dans la forme cyclique. Donc, tu ne peux pas prédire en regardant la forme linéaire si se forme un cycle alpha ou beta.
En fait, en solution, toutes les formes coexiste: Pour le D-glucose en solution, on trouve approximativement 35% de forme alpha, 65% de forme beta et moins de 1% de forme linéaire.

Ensuite (d'autre sujet), lors de la polymerisation, la forme alpha devient l'amidon; la forme beta la cellulose.

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