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Message  kalouca le Ven 15 Nov 2013 - 14:18

Je viens de découvrir ce site qui explique bien la cyclisation des oses et propose pas mal d'exercices.
http://uel.unisciel.fr/biologie/biochimie1/biochimie1_ch01/co/apprendre_ch1_12.html

Bonne découverte !

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Message  Pomme-cannelle le Lun 25 Nov 2013 - 16:05

Merci, pour ce lien qui m'est très utile, il m'a permis de comprendre un point qui n'était pas expliqué dans le cours, du coup le ciel s'éclaircit......Very Happy 
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Message  missjay75 le Mer 5 Nov 2014 - 14:37

moi j'ai vu le site auquel vous faites référence mais l'histoire du ch2oh terminal qui "tourne vers le haut" ça me perturbe, j'ai passé un temps infernal au début à faire tourner mes molécules, sauf qu'une fois sur deux je me plantais parce qu'il y a des fois où le groupe CH2OH terminal n'est pas maintenu, en fait j'ai trouvé autre part (mais j'ai pas la source) une explication plus claire (enfin pour moi, c'était plus clair) et ça ma permis de piger en 5 mn la cyclisation.


1. Pour les transformations en pyranoses

En cas d'aldose : le -CHO (carbone 1) est directement dans la "boucle" puisqu'il agit avec le C5, du coup, on perd le groupe -OH en carbone 5 et on l'ajoute comme groupe hémiacétal, mais le carbone 6 est maintenu. S'il s'agit d'un format D-aldopyranose, on met le CH2OH vers le haut, et s'il s'agit d'un format L-aldopyranose, on le place vers le bas : c'est le cas du alpha-D-glucopyranose par exemple

Représentation de Haworth Structural-formula-for-x3b1-D-glucose

Pour le cas des aldopentoses par exemple, C1 réagit toujours avec C5, du coup, le CH2OH terminal "disparaît", il ne reste plus que CH2 en position C5, donc pour l'écriture simplifiée, on ne met rien.

http://perrine.maillard.free.fr/iut/lexique/biochimie/glucides/arabinose.gif


2. Pour les transformations en furanoses

La, que ce soit cétone ou aldéhyde, le groupement carbonyle réagit toujours avec le dernier carbone asymétrique, du coup

S'il s'agit d'un aldose, on suit le même raisonnement, on sait que dans le cycle, on aura le groupe OH du dernier carbone asymétrique qui "saute" pour aller former le groupement hémiacétal, mais le groupe CH2OH terminal demeure, comme ça pour le B-D-ribofuranose: c'est un pentose, donc le groupe OH en C4 "saute", mais le CH2OH en C5 demeure

http://biochem.siu.edu/bmb_courses/mbmb451b/on_line_quiz/q3_c.gif

Pour les cétoses, même principe, sauf que le groupe carbonyle est en C2, donc la boucle commence en C2, du coup, je m'imagine le C1 comme une boucle de ceinture qui pendouille, il demeure parce qu'il est exclut de la boucle.
Du coup la boucle commence au carbone 2.

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Message  La fourmi le Mer 5 Nov 2014 - 15:05

Merci, je suis pile dessus en ce moment :-D
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